Materias Vestibulando: Éster

Éster é todo composto orgânico que apresenta a seguinte fórmula genérica:

$Text Box: O // R – C \ O – R´$

onde R e R´ são radicais, não necessariamente iguais.

Alguns ésteres:

$Text Box: O O // // CH3 – C CH3 – CH2 - C \ \ O – CH2 – CH3 O – CH3$

Reação de Esterificação

Os ésteres podem ser obtidos através da reação de esterificação.
Um ácido carboxílico reage com um álcool para formar ésteres e água.

$Text Box: Ácido Carboxílico + Álcool → Éster + Água O // OH O CH3 – C + | // \ CH2 – CH3 → CH3 – C + H2O OH \ O – CH2 – CH3$

Nomenclatura

A nomenclatura oficial IUPAC para os ésteres é feita a partir do hidrocarboneto correspondente terminado em ATO. A seguir, deve-se colocar a preposição DE mais o prefixo da ramificação terminada em ILA.

hidrocarboneto + ato de (prefixo da ramificação) + ila

Exemplos:

Etanoato de etila

$Text Box: O // CH3 – C \ O – CH2 – CH3$

Outro nome oficial deste ácido é acetato de etila.

Observe que neste éster, o nome etanoato vem do ácido etanóico, enquanto o nome acetato vem do ácido acético. Portanto, um das maneiras de se nomear os ésteres é partir do seu ácido correspondente. Isto porque o éster resulta da reação de esterificação do ácido com álcool formando éster e água.

Outros exemplos com as duas nomenclaturas:

Metanoato de propila (ácido metanóico) - IUPAC
Formiato de propila (ácido fórmico)

$Text Box: O // H – C \ O – CH2 – CH2 – CH3$