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segunda-feira, 7 de junho de 2010

Haletos organicos

Os haletos orgânico são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênio – F, Cl, Br, I.

Exemplos:

Text Box: CH3Br      CCl2F2           CH3 – CH2 – Cl

Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos.
Também podem se classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc.
A classificação mais importante é quanto à grande reatividade de dois grandes grupos, os haleto de alquila e os haletos de arila.

Haletos de Alquila

Sua fórmula genérica é

R – X
Onde:
R – grupo alquila ou radical alquila
X – halogênio

O haleto de alquila é o composto orgânico que possui um halogênio ligado a um carbono saturado de um hidrocarboneto de cadeia aberta.

Exemplos:

CH3Br CH3 – CH2 – Cl CH3 CH3 – CH2 – CH2 – I
|
CH3 – C – CH3
|
Cl

Haleto de Arila

Sua fórmula genérica é

Ar – X
Onde:
Ar – grupo arila
X - halogênio

O haleto de arila é o composto orgânico que possui o halogênio ligado diretamente a um anel benzênico.

Exemplos:

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, os halogênios são considerados uma ramificação que está ligada à cadeia principal.

Exemplos:

Text Box: CH3Br                            CH3 – CH2 – Cl                          CCl2F2    bromo-metano                   cloro-etano                  dicloro-diflúor-metano

Text Box: CH3 – CH – CH3                |              Br   2-bromo-propano

Bromo-benzeno cloro-benzeno


C*

Amidas

Amida é todo composto orgânico derivado teoricamente da amônia (NH3) ela substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo acil.

Fórmula genérica das amidas:

Text Box:            O            //   R – C               ou         – CONH2            \                      NH2

Algumas amidas:


Nomenclatura

O nome das amidas, de acordo com a IUPAC é dado a partir dos ácidos correspondentes. Troca-se a terminação óico por AMIDA.

Exemplos:

Etanamida (oficial) ou acetamida (usual)

2-metil-propanamida

Text Box:                        O                        //  CH3 –  CH – C               |        \             CH3     NH2


C*

Aminas

As aminas são compostos orgânicos nitrogenados derivados teoricamente, da amônia (NH3), pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos alquila ou arila.

Exemplos:

Existem alguns tipos de aminas, de acordo com o número de radicais que substituem o hidrogênio.

- aminas primárias:um hidrogênio substituído por radical orgânico.

Text Box: H – N – H      →    H3C – N – H          |                                  |         H                               H

- aminas secundárias: dois hidrogênio substituídos por radicais orgãnicos.

Text Box: H – N – H     →   H3C – N – CH2 – CH3         |                                |        H                             H

- aminas terciárias: três hidrogênios substituídos por radicais orgânicos.

Text Box: H – N – H     →   H3C – CH2 – N – CH2 – CH3         |                                          |                        H                                       CH3

Nomenclatura

As aminas, de acordo com a IUPAC, devem ser nomeadas com a terminação AMINA.

Exemplos:

Text Box: metilamina                 CH3 – NH2    trimetilamina              CH3                                      |                            CH3 – N – CH3     etil-metil-propil-amina                   CH3                                                           |                                      CH3 – CH2 – N – CH2 – CH2 – CH3        dietilamina       CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3                                                |                                              H
fenilamina


C*

Ácido Carboxilico

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos – COOH – ligados à cadeia de carbonos.

Text Box:                                    O                                      //  Grupo Funcional    – C            ou simplesmente  –  COOH –                                      \                                        OH

Este grupo chama-se carboxila (carbonila + hidroxila).

Alguns ácidos carboxílicos:

Text Box: CH3 – COOH              CH3 – CH2 – COOHVer imagem em tamanho grande


Nomenclatura

A nomenclatura IUPAC dos ácido carboxílicos deve ser feita colocando a palavra ácido seguida do hidrocarboneto correspondente com a terminação ÓICO. A cadeia principal, ou mais longa é a que possui a carbonila. A numeração é feita a partir do primeiro carbono após a carbonila.
Alguns casos, é utilizado o nome usual.

Exemplos:

Ácido metanóico – IUPAC
Ácido fórmico – usual

Ácido etanóico – IUPAC
Ácido acético – usual

Ácido 4-metil-pentanóico

Text Box: CH3 – CH – CH2 – CH2 – COOH              |             CH3

Ácido benzóico

Ver imagem em tamanho grande


C*

Éster

Éster é todo composto orgânico que apresenta a seguinte fórmula genérica:

Text Box:          O           //  R – C            \             O  – R´

onde R e R´ são radicais, não necessariamente iguais.

Alguns ésteres:

Text Box:           O                                                                      O           //                                                                       //       CH3 – C                                                   CH3 – CH2 - C           \                                                                          \                 O – CH2 – CH3                                                  O – CH3

Reação de Esterificação

Os ésteres podem ser obtidos através da reação de esterificação.
Um ácido carboxílico reage com um álcool para formar ésteres e água.

Text Box: Ácido Carboxílico      +    Álcool     →         Éster         +       Água                O                  //                  OH                                          O  CH3 – C            +         |                                                 //              \                   CH2 – CH3       →      CH3 – C                              +    H2O             OH                                                              \                                                                                 O – CH2 – CH3


Nomenclatura

A nomenclatura oficial IUPAC para os ésteres é feita a partir do hidrocarboneto correspondente terminado em ATO. A seguir, deve-se colocar a preposição DE mais o prefixo da ramificação terminada em ILA.

hidrocarboneto + ato de (prefixo da ramificação) + ila

Exemplos:

Etanoato de etila

Text Box:          O                                                                                 //                                                                              CH3 – C                                                              \                                                                                                         O –  CH2 – CH3

Outro nome oficial deste ácido é acetato de etila.

Observe que neste éster, o nome etanoato vem do ácido etanóico, enquanto o nome acetato vem do ácido acético. Portanto, um das maneiras de se nomear os ésteres é partir do seu ácido correspondente. Isto porque o éster resulta da reação de esterificação do ácido com álcool formando éster e água.

Outros exemplos com as duas nomenclaturas:

Metanoato de propila (ácido metanóico) - IUPAC
Formiato de propila (ácido fórmico)

Text Box:           O                                                                                 //                                                                                  H – C                                                              \                                                                                                               O – CH2 – CH2 – CH3

Propanoato de propila ( ácido propanóico) - IUPAC
Proprionato de propila ( ácido propiônico)

Text Box:                       O                                                                                              //                                                                     CH3 – CH2 – C                                                                            \                                                                                                                           O – CH2 – CH2 – CH3



Etanoato de butila (ácido etanóico) - IUPAC
Acetato de butila (ácido acético)

Text Box:              O                                                                                     //                                                                                            CH3 – C                                                             \                                                                                                                   O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3


C*

Éter

Éter é todo composto orgânico onde a acadeia carbônica apresenta – O – entre dois carbonos. O oxigênio deve estar ligado diretamente a dois radicais orgâncios (alquila ou arila).
A fórmula genérica do éter é R – O – R, onde o R é o radical e o O é o oxigênio.
Veja alguns exemplos:

Text Box: CH3 – O – CH3         CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3

Nomenclatura

O nome oficial dos éteres, ou nomenclatura IUPAC, contém a palavra ÓXI entre o nome dos dois grupos. O primeiro nome deve ficar com o prefixo do menor número de carbonos. E o último nome com o nome do hidrocarboneto que contém o maior número de carbonos.

Grupo menor + óxi – grupo maior

Exemplos:

Text Box: CH3 – O – CH3         metóxi-metano    CH3 – CH2 – O –  CH2 – CH3        etóxi-etano           CH3 –O – CH2 – CH3         metóxi-etano


metóxi-benzeno

Os éteres podem ser cíclicos, ou seja, com a cadeia fechada. Neste caso, o oxigênio é o heteroátomo.

Text Box: H2C – CH2                 epóxi-etano ou óxido de  etileno       \     /         O    H2C – CH2        |         |                tetra-hidrofurano   H2C  CH2                       \      /         O                  O      /       \  H2C     CH2                       |            |                dioxano  H2C     CH2                       \         /         O


C*

Cetona

Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo funcional – CO –
Tanto para aldeídos quanto para cetonas, chamamos este grupo de carbonila. Aldeídos e cetonas fazem parte do grupo dos carbonilados.

Text Box: Carbonila                              Cetonas                                 Aldeídos          O                                                             O                             O       ||                                                              ||                              //    – C –                     R – CO – R    ou   R – C  – R             R – C                                                                                                       \                                                                                                       H

As cetonas possuem a carbonila ligada a dois átomos de carbono.

Exemplos de Cetonas:

propanona butanona ciclobutano

Nomenclatura

A nomenclatura IUPAC das cetonas possui a terminação ONA. A cadeia que possui a carbonila é cadeia principal, ou cadeia mais longa. A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.

Exemplos:

2-propanona ou propanona

2-butanona ( sempre dizendo a posição da ligação dupla com o O , nesse caso 2º carbono, por isso 2 )

4-metil , 2- propanona

Text Box:                                O                                  ||  H3C – CH – CH2 – C – CH3              |            CH3

2 - pentanona

3-isopropil, 2-hexanona

Text Box:                                           O                                             ||  H3C – CH2 – CH2 – CH – C – CH3                                     |                                   HC –  CH3                                    |                                          CH3

Algumas cetonas podem ser cíclicas. Veja os exemplos:

ciclobutanona ciclohexanona ciclopentanona

As cetonas também podem apresentar mais de um grupo carbonila.
Veja os exemplos a seguir:

1,3-ciclohexadiona

butanodiona
O O
|| ||
H3C – C – C – CH3


C*