Materias Vestibulando: junho 2010

segunda-feira, 7 de junho de 2010

Haletos organicos

Os haletos orgânico são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênio – F, Cl, Br, I.

Exemplos:

Text Box: CH3Br CCl2F2 CH3 – CH2 – Cl

Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos.
Também podem se classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc.
A classificação mais importante é quanto à grande reatividade de dois grandes grupos, os haleto de alquila e os haletos de arila.

Haletos de Alquila

Sua fórmula genérica é

R – X
Onde:
R – grupo alquila ou radical alquila
X – halogênio

O haleto de alquila é o composto orgânico que possui um halogênio ligado a um carbono saturado de um hidrocarboneto de cadeia aberta.

Exemplos:

CH3Br CH3 – CH2 – Cl CH3 CH3 – CH2 – CH2 – I
|
CH3 – C – CH3
|
Cl

Haleto de Arila

Sua fórmula genérica é

Ar – X
Onde:
Ar – grupo arila
X - halogênio

O haleto de arila é o composto orgânico que possui o halogênio ligado diretamente a um anel benzênico.

Exemplos:

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, os halogênios são considerados uma ramificação que está ligada à cadeia principal.

Exemplos:

Text Box: CH3Br CH3 – CH2 – Cl CCl2F2 bromo-metano cloro-etano dicloro-diflúor-metano

Text Box: CH3 – CH – CH3 | Br 2-bromo-propano

Bromo-benzeno cloro-benzeno

Amidas

Amida é todo composto orgânico derivado teoricamente da amônia (NH3) ela substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo acil.

Fórmula genérica das amidas:

$Text Box: O // R – C ou – CONH2 \ NH2$

Algumas amidas:

Nomenclatura

O nome das amidas, de acordo com a IUPAC é dado a partir dos ácidos correspondentes. Troca-se a terminação óico por AMIDA.

Exemplos:

Etanamida (oficial) ou acetamida (usual)

2-metil-propanamida

$Text Box: O // CH3 – CH – C | \ CH3 NH2$

Aminas

As aminas são compostos orgânicos nitrogenados derivados teoricamente, da amônia (NH3), pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos alquila ou arila.

Exemplos:

Existem alguns tipos de aminas, de acordo com o número de radicais que substituem o hidrogênio.

- aminas primárias:um hidrogênio substituído por radical orgânico.

Text Box: H – N – H → H3C – N – H | | H H

- aminas secundárias: dois hidrogênio substituídos por radicais orgãnicos.

Text Box: H – N – H → H3C – N – CH2 – CH3 | | H H

- aminas terciárias: três hidrogênios substituídos por radicais orgânicos.

Text Box: H – N – H → H3C – CH2 – N – CH2 – CH3 | | H CH3

Nomenclatura

As aminas, de acordo com a IUPAC, devem ser nomeadas com a terminação AMINA.

Exemplos:

Text Box: metilamina CH3 – NH2 trimetilamina CH3 | CH3 – N – CH3 etil-metil-propil-amina CH3 | CH3 – CH2 – N – CH2 – CH2 – CH3 dietilamina CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3 | H
fenilamina

Ácido Carboxilico

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos – COOH – ligados à cadeia de carbonos.

$Text Box: O // Grupo Funcional – C ou simplesmente – COOH – \ OH$

Este grupo chama-se carboxila (carbonila + hidroxila).

Alguns ácidos carboxílicos:

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Nomenclatura

A nomenclatura IUPAC dos ácido carboxílicos deve ser feita colocando a palavra ácido seguida do hidrocarboneto correspondente com a terminação ÓICO. A cadeia principal, ou mais longa é a que possui a carbonila. A numeração é feita a partir do primeiro carbono após a carbonila.
Alguns casos, é utilizado o nome usual.

Exemplos:

Ácido metanóico – IUPAC
Ácido fórmico – usual

Ácido etanóico – IUPAC
Ácido acético – usual

Ácido 4-metil-pentanóico

Text Box: CH3 – CH – CH2 – CH2 – COOH | CH3

Ácido benzóico

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Éster

Éster é todo composto orgânico que apresenta a seguinte fórmula genérica:

$Text Box: O // R – C \ O – R´$

onde R e R´ são radicais, não necessariamente iguais.

Alguns ésteres:

$Text Box: O O // // CH3 – C CH3 – CH2 - C \ \ O – CH2 – CH3 O – CH3$

Reação de Esterificação

Os ésteres podem ser obtidos através da reação de esterificação.
Um ácido carboxílico reage com um álcool para formar ésteres e água.

$Text Box: Ácido Carboxílico + Álcool → Éster + Água O // OH O CH3 – C + | // \ CH2 – CH3 → CH3 – C + H2O OH \ O – CH2 – CH3$

Nomenclatura

A nomenclatura oficial IUPAC para os ésteres é feita a partir do hidrocarboneto correspondente terminado em ATO. A seguir, deve-se colocar a preposição DE mais o prefixo da ramificação terminada em ILA.

hidrocarboneto + ato de (prefixo da ramificação) + ila

Exemplos:

Etanoato de etila

$Text Box: O // CH3 – C \ O – CH2 – CH3$

Outro nome oficial deste ácido é acetato de etila.

Observe que neste éster, o nome etanoato vem do ácido etanóico, enquanto o nome acetato vem do ácido acético. Portanto, um das maneiras de se nomear os ésteres é partir do seu ácido correspondente. Isto porque o éster resulta da reação de esterificação do ácido com álcool formando éster e água.

Outros exemplos com as duas nomenclaturas:

Metanoato de propila (ácido metanóico) - IUPAC
Formiato de propila (ácido fórmico)

$Text Box: O // H – C \ O – CH2 – CH2 – CH3$

Propanoato de propila ( ácido propanóico) - IUPAC
Proprionato de propila ( ácido propiônico)

$Text Box: O // CH3 – CH2 – C \ O – CH2 – CH2 – CH3$

Etanoato de butila (ácido etanóico) - IUPAC
Acetato de butila (ácido acético)

$Text Box: O // CH3 – C \ O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3$

Éter

Éter é todo composto orgânico onde a acadeia carbônica apresenta – O – entre dois carbonos. O oxigênio deve estar ligado diretamente a dois radicais orgâncios (alquila ou arila).
A fórmula genérica do éter é R – O – R, onde o R é o radical e o O é o oxigênio.
Veja alguns exemplos:

Nomenclatura

O nome oficial dos éteres, ou nomenclatura IUPAC, contém a palavra ÓXI entre o nome dos dois grupos. O primeiro nome deve ficar com o prefixo do menor número de carbonos. E o último nome com o nome do hidrocarboneto que contém o maior número de carbonos.

Grupo menor + óxi – grupo maior

Exemplos:

Text Box: CH3 – O – CH3 metóxi-metano CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 etóxi-etano CH3 –O – CH2 – CH3 metóxi-etano

metóxi-benzeno

Os éteres podem ser cíclicos, ou seja, com a cadeia fechada. Neste caso, o oxigênio é o heteroátomo.

$Text Box: H2C – CH2 epóxi-etano ou óxido de etileno \ / O H2C – CH2 | | tetra-hidrofurano H2C CH2 \ / O O / \ H2C CH2 | | dioxano H2C CH2 \ / O$

Cetona

Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo funcional – CO –
Tanto para aldeídos quanto para cetonas, chamamos este grupo de carbonila. Aldeídos e cetonas fazem parte do grupo dos carbonilados.

$Text Box: Carbonila Cetonas Aldeídos O O O || || // – C – R – CO – R ou R – C – R R – C \ H$

As cetonas possuem a carbonila ligada a dois átomos de carbono.

Exemplos de Cetonas:

propanona butanona ciclobutano

Nomenclatura

A nomenclatura IUPAC das cetonas possui a terminação ONA. A cadeia que possui a carbonila é cadeia principal, ou cadeia mais longa. A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.

Exemplos:

2-propanona ou propanona